一说起唐伯虎，人们多半会提起“唐伯虎点秋香”的故事，同时联想到时下在电视和网络上十分走红的那个不思功名、游戏人间、整日无事生非、费尽心机猎取女色的风流才子。但如果透过他狂放的外壳，真正了解其颠沛曲折的人生经历，方知唐伯虎并不是一个嘻哈成性的喜剧人物，而是一位尝尽人世辛酸、一辈子坎坷失意的落魄文人！
仕途还没开始就遭变故
经济繁荣、文化发达的江南名城苏州，自南宋以来便不断产生堪称重量级的文人。在明代文坛里，唐伯虎、祝允明、文征明、徐祯卿被人们合称为“吴中四才子”；画坛上，唐伯虎、沈周、文征明、仇英并号“明四家”。其中坐第一把交椅的唐伯虎，本名唐寅，生于明宪宗成化六年（1470年）。父亲唐广德是大商人，家资雄厚。按中国古代的历法算，唐伯虎的出生时辰正巧是寅年寅月寅日寅时，因此得了“寅”这个名字。寅年在中国传统纪年中也是虎年，他是家中长子，因此又以“伯虎”为字。后来人们提到他时，干脆就不称其名而只称其字，于是满世界都称他为唐伯虎了。
唐伯虎并非从小就像后世编故事者所认定的那样“不思功名”，他与当时所有读书人一样，也曾满腔热情地在“学而优则仕”的路上努力奔跑了好多年。出身商贾之家的他，从小喜爱文艺，天资聪颖，才华早露。15岁时，唐伯虎在秀才考试中得了第一名，轰动了整个苏州城。其文章、诗词、书法、绘画为世人所佩服，声名传播于江南。18岁时，唐伯虎娶了苏州女子徐氏为妻，婚姻幸福美满。正值少年得意，家中却开始屡遭不幸。几年时间内，父母、妻子、妹妹相继亡故，家境也败落下来。
明孝宗弘治十一年（1498年），28岁的唐伯虎赴应天府（今江苏省南京市）参加乡试，又得了第一名。不料，明孝宗弘治十二年（1499年），唐伯虎奉命前往北京参加会试。途中与江苏江阴富人子弟徐经相遇，相谈甚欢，成为莫逆之交。据说那次会试的试题很偏，独唐伯虎与徐经二人文采飞扬，在一众考生中脱颖而出，眼看着要名满天下了，却有人告发说徐经考前买了试题。唐伯虎也受此牵连，被关进了皇家大牢！
据历史记载，他在牢里被百般拷打，受尽折磨。案子审了一年多，虽没有判定唐伯虎为主犯，但朝廷却认为他难逃干系，将来不能为官，只能为吏，于是把他释放出狱，贬为浙江藩司小吏（浙江地方政府中的小办事员）。唐伯虎受不了这种轻视和耻辱，毅然不去浙江就任吏职，而是放浪远游，足迹至于衡山、庐山、武夷山、洞庭湖等地，然后回到家乡苏州。
以拖好友“下水”为乐
宋代词人柳永曾打着“奉圣旨填词柳三变”的招牌，唐伯虎则用一个石图章，刻上“江南第一风流才子”的字样，以饮酒、作诗、卖文、作画度日，想以此了却残生。
当时社会的政治文化环境并不允许唐伯虎这样天真烂漫地快活下去，总有政治势力会盯上他，笼络他。
志在夺取皇权自己坐天下的宁王朱宸濠看上了唐伯虎，以重金相聘，把他网罗到了自己门下。唐伯虎到了宁王府后，凭他的聪明，很快察觉此人似乎有做皇帝的“异志”。为了避祸，他只好装疯——“佯狂使酒，露其丑秽”，以引起宁王的厌恶和反感。果然，唐伯虎在宁王府一天到晚疯疯癫癫、臭气熏鼻的，宁王受不了，只好把他放还苏州。
不久宁王谋反，被镇压下去。唐伯虎虽然回到了家乡，但仍然整天担心受牵连，内心压抑无法放松，只能纵酒度日。
唐伯虎不但自己沉湎酒色，而且还要拉他的好朋友一起去狎妓饮酒，同做“风流文人”。好友文征明本是一个品质素有“端方”之誉的正经人，不喜欢这一套，唐伯虎却想方设法要拖他“下水”。
一次，唐伯虎约了文征明同游苏州竹堂寺，事先安排了一个美貌************藏在寺里等候。唐伯虎与文征明走进寺门后，这位************突然现身，拉住文征明，又吻又抱。文征明吓坏了，一把推开女子，一溜烟跑出寺院，唐伯虎在寺门口鼓掌大笑……
这次没有成功，唐伯虎又策划了一次：他约了其他朋友，坐船游于湖上。先把几个************藏在船中，然后邀请文征明同游。文征明刚来时没有察觉船中藏有女人，待到船远离岸边，酒已半酣，唐伯虎突然高声唱歌，呼唤************们出来敬酒。文征明十分惊诧，赶紧辞别。女子们把文征明团团围住，不让他走。文征明急得大喊大叫，几乎要跳水。这时恰巧附近有船驶来，文征明急忙跳上去，逃走了。
唐伯虎晚年在苏州，与另一个青年狂生、书画艺术家同时又是酒徒的张灵结伴纵酒。他们俩究竟一共喝了多少次酒？喝了多少斤酒？谁也不知道，当时的苏州人只知道这二人天天都在猛喝狂饮。一次，清明节刚过，唐伯虎通宵痛饮之后，头脑尚觉清醒，突然照照镜子，这才发觉自己已是两鬓花白。于是长叹几声，做了一首《山坡羊》来描写自己的衰老之状，其中感叹道：“滔滔滔滔醉一宵，萧萧萧萧已二毛。”
一代风流才子终被酒、色两把板斧所伤，明世宗嘉靖二年（1523年），唐伯虎刚过53岁，就黯然辞世了。
“唐伯虎点秋香”是真是假
风流韵事似乎是唐伯虎生活中的重要内容，那么几百年来盛传于中国民间的“唐伯虎点秋香”的故事，究竟有没有一点历史依据？
从魏晋南北朝开始，古人就喜欢以笔记小说这种文体记载文人士大夫的趣闻轶事。所记内容，有的确有其事，有的则是半真半假的民间传说。明人所叙述的关于唐伯虎的故事，多半属后一种。
当时有一部笔记小说集《蕉窗杂录》，记述了唐伯虎的浪漫故事。
唐伯虎被朝廷放逐回苏州以后，有一天看见一艘大船，船舱里面有一个娇媚的女郎，看着他笑，并以眉目传情。他就雇了一条小船尾随着大船。船到湖州，才知道那是一个仕宦官僚之家。于是他装成落魄书生，天天到这家大门口来，请求当这家两个公子的“佣书”（受雇为人抄书）。主人受了感动，把他收容下来，教两个儿子读书作文。
唐伯虎“工作”一段时间之后，这家的两个儿子文章越写越漂亮，主人一家都十分欢喜。唐伯虎想回家了，他提出要主人把府上那个对他笑过的美貌女子嫁给他。两个公子不愿意他回去，说是家中婢女任他挑选，但他不能走。唐伯虎就答应了。主人于是叫家中婢女全到厅里来排队，任他挑选。唐伯虎一眼认出了其中的一人就是在苏州对他笑的那个美人，问其名字知道叫秋香。
主人在自己家为他们举行了婚礼。新婚之夜，秋香问道：“你就是我在苏州看见的那位先生吗？”唐伯虎说：“就是！就是！”秋香说：“你是个读书人，为什么要自轻自贱，到这里来当佣人？”唐伯虎回答：“你那天看着我笑，我因此不能忘情！好女子，你能在风尘中识别名士，我以后一定要好好对待你！”两人在洞房里谈得越来越欢洽。唐伯虎就在这家留了下来。
有一天，贵客临门，主人命令他出来待客。酒席宴上，客人注目唐伯虎，暗暗吃惊，拉他到一边小声问道：“你的相貌怎么这么像苏州的唐伯虎呀？”唐伯虎坦然说道：“我就是唐伯虎，因为爱慕主人家的一位女子才来这里的。”客人把情况告诉了主人，主人大惊，第二天特地为唐伯虎置办了价值百金的行李，雇船把他与秋香双双送归苏州。
由于唐伯虎名气本来就很大，加上他早就在诗歌里坦承自己“好色”，所以这个故事传开之后，成了江南民间乃至全国最为人艳羡的一段风流佳话，再经过文人们一番捕风捉影地加工，演变成了“唐伯虎点秋香”的故事，明朝末年就已被收进冯梦龙编的《情史》和《警世通言》。后来的历朝历代中，这个故事不断地被改编成戏剧、弹词乃至现代的电影、电视剧，经久不衰。唐伯虎成了古代文人在世俗社会里知名度最高的一位“超级明星”。
“唐伯虎点秋香”的故事其实算不上精彩，却流传了近500年，一方面说明人们普遍都对封建伪道德心怀不满，对唐伯虎这样的风流才子十分羡慕；另一方面也说明，唐伯虎对封建伪道德的反抗，采取的只是一种温和的甚至有点庸俗的方式，所以在当时和后世都很容易被世俗社会接受和认可。这个故事，对于读者和观众来说，当然是一出挺好玩的喜剧，但对于丧失自己人格尊严和文化品位去讨好官僚之门的文艺家唐伯虎来说，不如说是人生的一大悲剧。文画双绝的唐伯虎，折损于仕途，不得已而放浪一生，真是令人可惜可叹。
