曾有吴冠中是“中国最贵画家”之说。2006年末，他的油画《长江万里图》在北京一个拍卖会上以3795万元成交。在“2008胡润当代艺术榜”上，吴冠中名列榜首，当年公开拍卖作品的总成交额达3.7亿元。2010年，他的油画长卷《长江万里图》在北京翰海春季拍卖会上拍出了5712万元的最高价，再次刷新他个人作品的最高价纪录，也创下了内地中国油画作品拍卖最高价。即使冒名顶替的赝品，也动辄以百万元成交。据统计，吴冠中作品的总成交额已逾20亿元。尽管他的作品拍卖价居高不下，但是他对自己稍有瑕疵的作品从不肯轻易出手，而是常常付之以炬。令人惊异的是，他的作品越是走红，他的销毁行动越是强劲。
吴冠中一生上演了无数的烧画事件。20世纪50年代，吴冠中创作了一组井冈山风景画，后来他感到不满意，便连续烧毁。此后的1966年“文革”初期，他把自己回国后画的几百张作品全部烧掉。1991年9月，他整理家中藏画时，将不满意的几百幅作品也全部毁掉。吴冠中对这一豪举给出的解释是要保留让明天的行家挑不出毛病的画：“作品表达不好一定要毁，古有‘毁画三千’的说法，我认为那还是少的。”
吴冠中晚年对其以往的作品更加苛求，在家里常常抽空把不满意的作品张挂起来，一次次用挑剔的眼光审判，一批批忍痛毁灭。谁不珍爱自己的作品？谁不怜惜自己的“病儿”？好几百幅浸染着自己血汗的画在自己的眼皮底下化为灰烬。这都是心血之作啊！他曾在《毁画》一文中写道：“儿媳和小孙陪我整理，他们帮我展开6尺以上的巨幅一同撕裂时，也满怀惋惜之情。但惋惜不得啊！我往往叫儿媳替我撕，我确乎也有不忍下手的隐痛。”画到老，“毁”到老——这就是现实中的吴冠中。
在烧画的同时，吴冠中对伪作的态度更是旗帜鲜明，为了心中至高无上的艺术不受污染直至于对簿公堂。1993年11月，74岁的吴冠中状告两家拍卖公司拍卖假冒他名义的伪作《毛泽东炮打司令部》侵权，要求对方停止侵害、公开赔礼道歉。最终，吴冠中胜诉。此后吴冠中不停地与伪作做斗争。生活中，他是一个感情非常丰富也非常脆弱的人，多年假画官司浪费了他宝贵的光阴，不能画画使他万分痛苦。他视画如命，假如不能为艺术而生，他宁愿为艺术而死。
冒吴冠中之名的伪作之多，实属罕见。仿造吴冠中作品已成时疫，这真让画家欲哭无泪。他常常看见署吴冠中名字的假画出现在画廊、报刊、广告中，甚至在艺术博览会、拍卖行里也公开露面。常有国内外人士寄来“他”的作品照片，恳求他本人最后断定真伪，以明是非。
2005年12月11日，一幅署名吴冠中的油画《池塘》在北京某拍卖公司拍卖，2008年7月1日，经过吴冠中本人的亲自辨认，该画被认定为伪作，他在伪作中签上“此画非我所作，系伪作”。2009年，香港佳士得拍卖的一幅署名为吴冠中《松树》的作品也被吴冠中本人证实为伪作，他当时告诉记者：“现在拍卖行所拍的假画都被编了很多故事，那都是不能听的，假画就是假画。”
为何眼里揉不进沙子？艺术家应对历史负责、对未来负责。“骗得了今天的人，骗不了明天的人。”吴冠中这样告诫人们。
眼见自己的作品在拍卖市场行情越来越高，吴冠中却一反常理地将作品捐赠给了各大美术馆。“艺术是无价的。天价与我无关，都是藏家转来转去。好的作品要经得住历史的考验。我要把好的作品留给国家。”在吴冠中看来，作品最好的归宿就是让它们回归人民。“我的作品是属于人民的。而艺术也只能在纯洁无私的心灵中诞生。”他清醒地认识到：对自己的作品，越是下一代人越理解。所以他的作品要尽可能地留下来，留在美术馆，让后人有所参考。
2008年9月，吴冠中与新加坡国家艺术馆签署文件，将113幅作品捐给新加坡。新加坡美术馆馆长郭建超说，这是新加坡公共博物馆收到的价值最高的捐献。吴冠中此举引来了争议，有人甚至质疑画家是否爱国。对此，吴冠中如此解释：“我常跟我的孩子们讲，我的画不是个人遗产，钱、房子你们可以分掉，但是作品我要送给公共机构，让历史来检验。”“对我来说，作品捐给北京的中国美术馆，或者捐给上海的上海美术馆，或者捐给新加坡的新加坡美术馆都是一样的，可以让大众欣赏到好的艺术作品，就是画家的幸福。我的作品属于世界人民，不管哪个国家，他们诚心诚意要并能展示出来，都可以给。”吴冠中进一步解释道，他的艺术经历和家庭与新加坡颇有缘。1988年，69岁的吴冠中首次应新加坡国家博物馆及南洋美专之邀赴狮城举行个展，后来自己的长子和孙女都在新加坡。“新加坡是我尊敬的一个国家，它的道德品质介于中西方之间，文化与中国接近。我把画捐给它，希望促进其对美育的重视。”
吴冠中在晚年最大的心愿就是把“女儿”嫁出去，给自己的作品找个归宿。朴实的一家人没有更多的话语，他们用理解和行动支持吴冠中的捐赠决定。吴冠中幽默地说：“现在我的女儿已经嫁得差不多了，还有几个有点丑。”
吴冠中共有3个子女，他给其中两个孩子每人留了1幅画、一个孩子留了2幅画作为纪念，其余的都捐献了，就连为夫人朱碧琴所作的画像都捐了出去，他生前曾对夫人笑称：“我把你也交给了社会。”
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