李叔同出家，是他一生中最大的转折，而他出家前夜留下的两截断笔，则成为这一转折的重要标志物。1917年春，浙江省立第一师范学校教员姜丹书因母亲去世，请同事李叔同为其母书一墓志铭。李叔同虽然口头上答应了，但却迟迟没有动笔。1918年农历七月十二，也就是李叔同入虎跑定慧寺出家的前一晚，他恭敬地点燃一支红烛，完成了他在俗时的最后一件书法。写完后，他当即将毛笔折成两截。翌晨，他即出家为僧。姜丹书闻讯赶到李叔同居室时，已是人去楼空，唯见残烛一支，断笔两截，再有就是端放在书桌上的《姜母强太夫人墓志铭》。有人评论李叔同的这件书法“法乳魏碑，气度雄深雅健”，达到了“化百炼钢为绕指柔”的境界，是“直闯魏室”的上乘之作。其落款为“大慈演音书”，“演音”为李叔同为僧后的释名，恰恰说明这幅作品是李叔同在俗时的绝书，又是出家后的开笔。

    李叔同出家后，经常写经赠人，笔缘始终未辍。在其圆寂前一年——1941年的农历闰六月廿七日，他从泉州写信给老友夏丏尊，除谈及《护生画集》续编之事外，还提到“时事不靖，南闽物价昂至数倍乃至廿余倍。朽人幸托庇佛门，诸事安适，至用惭惶。旧存写小字笔已将用罄。乞仁者以护法会资代购小楷水笔数支，封入信内寄下为感”。他的绝笔书法“悲欣交集”，寓深刻的人生感悟于恬静超逸之中，可谓食尽人间烟火，达到了将笔写“没”了的境界。

    从学艺者到教育家、学者，李叔同曾多次在他的笔记、讲义和著作中提到笔和笔的用法。如他1905年在作于日本东京的《水彩画略论》中写道：“毛笔，以貂毛为最良。此种笔专为水彩画制，大小有十数种。择购三四种已可敷用。其价值不甚昂，日本制者尤廉。”“海绵笔，洗画上之颜色用，大小有数种。”“铅笔，画草稿用。H者，硬之记号；Ｂ者，柔之记号。若记号递加者，其硬柔之度亦递加。学者择与自己顺手者用之，不必拘泥。”再如他1913年在作于杭州浙江一师的《石膏模型用法》中写道：“（图画）描写之材料，有铅笔木炭及黑粉笔等。但其中以木炭为最适用。故西洋各普通学校皆专用木炭。日本之普通学校，从前专用铅笔，近亦兼用木炭。”另如他1937年在厦门南普陀佛教养正院讲写大字的方法时说：“至于要学一尺二尺的字，有一个很简便的方法，那就可用大砖来写，平常把四块大砖拼合起来，做成桌子的样子……大笔怎样得到呢？可用麻扎起来做大笔，要写时，就可以任意挥毫。大砖在南方也许不多，这里倒有一个方面可以替代，就是用水门汀拼起来成为桌子，而用麻来写字，都是一样的。这样一来，既可练习写字，而纸及笔，也就经济得多了。”接着，他还谈到用笔的经验和要点：“至于用笔呢，算起来有很多种，如羊毫、狼毫、兔毫等。普通是用羊毫，紫毫及狼毫亦可用，并不限定哪一种。最要注意的一点，就是写大字须用大笔，千万不可用小笔！用小的笔写大字，那是很错误的。宁可用大笔写小字，不可以用小笔写大字……”

    李叔同这些从大量实践中总结出的精辟论述，涉及写字技法、书画艺术和美学，更为笔史留下了丰富而难得的第一手资料。

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